Pe langa postul de analist de la ESPN, pe care il ocupa inca din 2007, australianul mai are inca o colaborare in lumea tenisului. Astfel, Cahill este partener de afaceri cu fostul antrenor Brad Gilbert in proiectul numit „Pro Tennis Coach”, informează ziare.com.

In acest proiect, Cahill le ofera sportivilor interesati analize ale meciurilor, lectii video, sfaturi si chiar posibilitatea de a discuta in timp real pe chat. Pentru a beneficia de sfaturile lui Cahill, pretul unui abonament este de 9.95 de dolari pe luna sau de 99.50 de dolari pe an. Darren Cahill este considerat unul dintre cei mai buni antrenori din tenisul mondial, in special datorita colaborarilor cu Lleyton Hewitt, Andre Agassi si Simona Halep.