De Castro, 48 de ani, a fost adus la Yahoo! de la Google de Marissa Mayer, în luna octombrie a anului 2012 şi a încasat o primă de instalare impresionantă. Henrique de Castro va părăsi compania începând din 16 ianuarie, acestuia fiindu-i reproşate rezultatele slabe din ultima perioadă şi pierderea poziţiei numărul doi în topul celor mai mari vânzători de reclamă digitală din SUA. De Castro a fost adus pentru a reîmprospăta afacerea cu reclame digitale a Yahoo!, iar acest lucru nu s-a întâmplat. Yahoo! a fost depăşită la acest capitol de Facebook.
Cota de piaţă a Yahoo! pe piaţa de publicitate digitală a scăzut de la 6,8% în 2012, la 5,8% în 2013, în timp ce Facebook a înregistrat o creştere de la 5,9% la 7,4%. Google este numărul unu cu o cotă de 40%, conform datelor eMarketer.
Henrique de Castro va primi plăţi compensatorii în valoare de 30 de milioane de dolari, deşi nu şi-a îndeplinit obiectivele şi a lucrat pentru Yahoo! mai puţin de doi ani.
