A revenit în România în anul 1995 după ce a profesat ca medic într-un spital din Germania. A fondat compania Touring Europabus România, care a devenit la scurt timp membră a rețelei de transport internațional Eurolines. Totodată, este un important investitor în turismul românesc.
Este fondatorul și președintele Rethink România, proiectul prin care un grup de antreprenori își propun să contribuie la schimbarea României. Proiectul condus de Dragoș Anastasiu este una dintre multele dovezi că antreprenorii ajung, mai devreme sau mai târziu, să întoarcă societății experiența și o parte din câștigurile acumulate.
Dragoș Anastasiu, la Gala Premiilor Capital
„Aș vrea să urez la mulți ani lui Dan Andronic și echipei Capital. Ați avut un rol important la ceea ce înseamnă antreprenoriatul românesc din ultimii 30 de ani, la mine pe masă ați fost prezenți în fiecare săptămână, fie ca revistă, fie ca ziar. Aveți un rol important, acum 30 de ani nimeni nu avea în minte sau în gură cuvântul antreprenoriat, ci doar patron. În 2020, când 20 de antreprenori din România au făcut ReThink, un think-tank, au prezis cum va arăta țara în 2050 de ani, într-o țară în care putem gândi doar pentru mâine, poimâine, sau o perioadă de trei sau patru ani maxim, cineva poate ar trebui să se gândească și la 2050. ”
Dragoș Anastasiu a vorbit și despre speranțele pe care și le pune în România, spunând că „Noi ne gândim că în România anului 2050 toți tinerii vor iubi să trăiască în această țară, pentru asta trebuie să facem astăzi ceva, să creăm un alt context. Din acest punct de vedere, ReThink este deschis întregii societății românești, pe un proiect destul de lung, mai precis 30 de ani, 2020-2050.
Omul de afaceri a motivat existența proiectului, spunând că „Asta pentru că atunci când am înființat proiectul în 2020, ne puteam uita 30 de ani în spate. Am avut la momentul acela două sentimente, unul de bucurie și mândrie pentru că s-au întâmplat multe lucruri frumoase în țara asta, și unul de frustrare. Am simțit că nu ne-am atins potențialul și că se putea mai bine. Haideți să facem să se întâmple altfel, dar pentru asta este nevoie ca întreaga societate să pună umărul.” a spus Anastasiu la Gala Premiilor Capital.