Liviu Dragnea a urmat cursurile Liceului de matematică-fizică Unirea din Turgu Măgurele, iar în anul 1987 a absolvit Facultatea de Transporturi, secția Autovehicule rutiere, din cadrul Institutului Politehnic București.
Prima dată a lucrat ca inginer stagiar într-o secție auto, iar în anul 1990, alături de un sătean, și-a deschis un bar. În timp, Liviu Dragnea lu Vasilică Petcu s-au asociat în firma „Com Orizont SRL” și au deschis și administrat o serie de baruri în satele de lângă Giuvărești. De asemenea, în 1992 s-a asociat cu Florin Mîndroc și au preluat firma ”Dacorom SRL”, în actele căreia figura un bar din Turgu Măgurele. În 1994, Dragnea își înființează propria firmă „Ștefimar SRL”, în care este asociat unic și pe numele căreia mută unele din activele deținute anterior de Dacorom și Com Orizont. În anul 2000, când Dragnea a devenit președintele Consiliului Județean Teleorman, cele trei firme au fost radiate.