Următorul său business a presupus închirierea unor servere şi crearea unor centre de date pentru afacerile aflate la început. A avut patru angajaţi şi o cifră de afaceri de peste 100.000 de dolari. Probleme financiare pe care le-a întâmpinat au obligat-o însă să închidă businessul. Jessica Mah avea, la acea vreme, doar 14 ani, potrivit Businesss Magazin.
"Eram foarte stresată", povestea Mah. "Îmi era teamă că nu voi reuşi niciodată să dezvolt un business de succes în domeniu." Din experienţa sa anterioară, Mah ştia că programele de contabilitate ale firmelor sunt depăşite din punct de vedere al tehnologiei, aşa că s-a decis să pună bazele unui business în această direcţie.
La vârsta de 17 ani, Jessica Mah a fost acceptată la Facultatea de Informatică a Universităţii din Berkeley, pentru ca doi ani mai târziu să primească diploma de absolvire. A fost o experienţă din care a învăţat multe, mai ales în domeniul managementului.
